#METABOLOMICS WORKBENCH DovileAnderson_20230429_055003 DATATRACK_ID:3946 STUDY_ID:ST002698 ANALYSIS_ID:AN004373 VERSION 1 CREATED_ON 12-21-2023 #PROJECT PR:PROJECT_TITLE Systemic host inflammation induces stage-specific transcriptomic modification PR:PROJECT_TITLE and slower maturation in malaria parasites (University of Melbourne) PR:PROJECT_TYPE Untargeted LCMS metabolomics PR:PROJECT_SUMMARY Maturation rates of malaria parasites within red blood cells (RBC) can be PR:PROJECT_SUMMARY influenced by host nutrient status and circadian rhythm; whether host PR:PROJECT_SUMMARY inflammatory responses can also influence maturation remains less clear. Here, PR:PROJECT_SUMMARY we observed that systemic host inflammation induced in mice by an innate immune PR:PROJECT_SUMMARY stimulus, lipopolysaccharide (LPS), or by ongoing acute Plasmodium infection, PR:PROJECT_SUMMARY slowed the progression of a single cohort of parasites from one generation of PR:PROJECT_SUMMARY RBC to the next. Importantly, plasma from LPS-conditioned or acutely-infected PR:PROJECT_SUMMARY mice directly inhibited parasite maturation during in vitro culture, which was PR:PROJECT_SUMMARY not rescued by supplementation, suggesting the emergence of inhibitory factors PR:PROJECT_SUMMARY in plasma. Metabolomic assessments confirmed substantial alterations to the PR:PROJECT_SUMMARY plasma of LPS-conditioned and acutely-infected mice, and identified a small PR:PROJECT_SUMMARY number of candidate inhibitory metabolites, some of which could interfere with PR:PROJECT_SUMMARY Plasmodium purine synthesis. Finally, we confirmed rapid parasite responses to PR:PROJECT_SUMMARY systemic host inflammation in vivo using parasite scRNA-seq, noting broad PR:PROJECT_SUMMARY impairment in transcriptional activity and translational capacity specifically PR:PROJECT_SUMMARY in trophozoites, but not rings or schizonts. Thus, we provide evidence that PR:PROJECT_SUMMARY systemic host inflammation rapidly triggered transcriptional alterations in PR:PROJECT_SUMMARY circulating blood-stage Plasmodium trophozoites, and predict candidate PR:PROJECT_SUMMARY inhibitory metabolites in the plasma that may impair parasite maturation in PR:PROJECT_SUMMARY vivo. PR:INSTITUTE Peter Doherty Institute for Infection and Immunity PR:DEPARTMENT Department of Microbiology and Immunology PR:LABORATORY Ashraful Haque lab PR:LAST_NAME Skinner PR:FIRST_NAME Oliver PR:ADDRESS 792 Elizabeth Street, The University of Melbourne, Victoria 3000 Australia PR:EMAIL ollie.skinner@unimelb.edu.au PR:PHONE +61 424088268 PR:PUBLICATIONS Systemic host inflammation induces stage-specific transcriptomic modification PR:PUBLICATIONS and slower maturation in malaria parasites PR:DOI http://dx.doi.org/10.21228/M8V14H PR:CONTRIBUTORS Lianne I.M. Lansink, Oliver P. Skinner, Jessica A. Engel, Hyun Jae Lee, Megan PR:CONTRIBUTORS S.F. Soon, Cameron G. Williams, Arya SheelaNair, Clara P.S. Pernold, Pawat PR:CONTRIBUTORS Laohamonthonkul, Jasmin Akter, Thomas Stoll, Michelle Hill, Arthur M. Talman, PR:CONTRIBUTORS Andrew Russell, Mara Lawniczak, Xiaoxiao Jia, Brendon Chua, Dovile Anderson, PR:CONTRIBUTORS Darren J. Creek, Miles P. Davenport, David S. Khoury, Ashraful Haque #STUDY ST:STUDY_TITLE Systemic host inflammation induces stage-specific transcriptomic modification ST:STUDY_TITLE and slower maturation in malaria parasites ST:STUDY_TYPE Biomedical research ST:STUDY_SUMMARY We found that host inflammation altered the plasma environment surrounding ST:STUDY_SUMMARY Plasmodium falciparum parasites in vivo, and that this altered plasma ST:STUDY_SUMMARY environment contained inhibitory factors that directly impaired maturation of ST:STUDY_SUMMARY early trophozoite stages. We demonstrated with LPS-conditioning that systemic ST:STUDY_SUMMARY host inflammation alone, in the absence of confounding factors such as ongoing ST:STUDY_SUMMARY infection, slowed the rate at which parasites transited from one generation of ST:STUDY_SUMMARY RBC to the next. While this is consistent with the idea that host inflammatory ST:STUDY_SUMMARY responses can impair parasite maturation, other TLR agonists, CpG and Poly I:C, ST:STUDY_SUMMARY did not elicit such a response. Metabolomics also identified ST:STUDY_SUMMARY 1-methylhypoxanthine as elevated in both LPS conditioned and acutely-infected ST:STUDY_SUMMARY plasma. Plasmodium survival depends on host hypoxanthine, inosine and xanthine ST:STUDY_SUMMARY for purine synthesis. 1-Methylhypoxanthine can bind effectively to and possibly ST:STUDY_SUMMARY limit the action of hypoxanthine-guanine phosphoribosyl transferase ST:STUDY_SUMMARY (HGPRTase)25, an enzyme critical for purine synthesis. Interestingly, ST:STUDY_SUMMARY hypoxanthine, inosine and xanthine were also all reduced in the plasma of ST:STUDY_SUMMARY LPS-conditioned and acutely infected mice supporting the possibility that ST:STUDY_SUMMARY inhibition of purine synthesis by 1-methylhypoxanthine might have been partly ST:STUDY_SUMMARY aided by the lack of substrates for this pathway. ST:INSTITUTE Peter Doherty Institute for Infection and Immunity ST:DEPARTMENT Department of Microbiology and Immunology ST:LABORATORY Ashraful Haque lab ST:LAST_NAME Skinner ST:FIRST_NAME Oliver ST:ADDRESS 792 Elizabeth Street, The University of Melbourne, Victoria 3000 Australia ST:EMAIL ollie.skinner@unimelb.edu.au ST:PHONE +61 424088268 ST:SUBMIT_DATE 2023-04-29 #SUBJECT SU:SUBJECT_TYPE Other organism SU:SUBJECT_SPECIES Plasmodium berghei SU:TAXONOMY_ID 5823 SU:GENOTYPE_STRAIN ANKA SU:AGE_OR_AGE_RANGE NA SU:WEIGHT_OR_WEIGHT_RANGE NA SU:HEIGHT_OR_HEIGHT_RANGE NA SU:GENDER Not applicable #SUBJECT_SAMPLE_FACTORS: SUBJECT(optional)[tab]SAMPLE[tab]FACTORS(NAME:VALUE pairs separated by |)[tab]Additional sample data SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_CpG_1 Extraction blank:CpG RAW_FILE_NAME=Plasma_CpG_1 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_CpG_2 Extraction blank:CpG RAW_FILE_NAME=Plasma_CpG_2 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_CpG_3 Extraction blank:CpG RAW_FILE_NAME=Plasma_CpG_3 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_CpG_4 Extraction blank:CpG RAW_FILE_NAME=Plasma_CpG_4 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_CpG_5 Extraction blank:CpG RAW_FILE_NAME=Plasma_CpG_5 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Blank_1 Extraction blank:Extraction blank RAW_FILE_NAME=Blank_1 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Blank_2 Extraction blank:Extraction blank RAW_FILE_NAME=Blank_2 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Blank_3 Extraction blank:Extraction blank RAW_FILE_NAME=Blank_3 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_LPS_1 Extraction blank:LPS RAW_FILE_NAME=Plasma_LPS_1 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_LPS_2 Extraction blank:LPS RAW_FILE_NAME=Plasma_LPS_2 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_LPS_3 Extraction blank:LPS RAW_FILE_NAME=Plasma_LPS_3 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_LPS_4 Extraction blank:LPS RAW_FILE_NAME=Plasma_LPS_4 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_LPS_5 Extraction blank:LPS RAW_FILE_NAME=Plasma_LPS_5 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_PbA_1 Extraction blank:PbA RAW_FILE_NAME=Plasma_PbA_1 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_PbA_2 Extraction blank:PbA RAW_FILE_NAME=Plasma_PbA_2 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_PbA_3 Extraction blank:PbA RAW_FILE_NAME=Plasma_PbA_3 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_PbA_4 Extraction blank:PbA RAW_FILE_NAME=Plasma_PbA_4 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_PbA_5 Extraction blank:PbA RAW_FILE_NAME=Plasma_PbA_5 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_PIC_1 Extraction blank:PIC RAW_FILE_NAME=Plasma_PIC_1 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_PIC_2 Extraction blank:PIC RAW_FILE_NAME=Plasma_PIC_2 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_PIC_3 Extraction blank:PIC RAW_FILE_NAME=Plasma_PIC_3 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_PIC_4 Extraction blank:PIC RAW_FILE_NAME=Plasma_PIC_4 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_PIC_5 Extraction blank:PIC RAW_FILE_NAME=Plasma_PIC_5 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - QC_1 Extraction blank:QC RAW_FILE_NAME=QC_1 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - QC_2 Extraction blank:QC RAW_FILE_NAME=QC_2 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - QC_3 Extraction blank:QC RAW_FILE_NAME=QC_3 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_Sal_1 Extraction blank:Saline RAW_FILE_NAME=Plasma_Sal_1 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_Sal_2 Extraction blank:Saline RAW_FILE_NAME=Plasma_Sal_2 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_Sal_3 Extraction blank:Saline RAW_FILE_NAME=Plasma_Sal_3 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_Sal_4 Extraction blank:Saline RAW_FILE_NAME=Plasma_Sal_4 SUBJECT_SAMPLE_FACTORS - Plasma_Sal_5 Extraction blank:Saline RAW_FILE_NAME=Plasma_Sal_5 #COLLECTION CO:COLLECTION_SUMMARY C57BL/6J mice were purchased from the Animal Resource Centre (Perth, Australia). CO:COLLECTION_SUMMARY C57BL/6J.rag1−/− mice were bred at QIMR Berghofer Medical Research CO:COLLECTION_SUMMARY Institute. All mice were female between 6-12 weeks of age and were maintained CO:COLLECTION_SUMMARY under conventional conditions. Plasmodium berghei ANKA parasites constitutively CO:COLLECTION_SUMMARY expressing high-levels of eGFP (for RBC adoptive transfer), or luciferase (for CO:COLLECTION_SUMMARY establishing acute infection, although bioluminescence was not utilised), were CO:COLLECTION_SUMMARY sourced and used as previously reported12,16,17. PbA parasites were used after CO:COLLECTION_SUMMARY defrosting cryopreserved infected blood and a single in vivo passage in C57BL/6J CO:COLLECTION_SUMMARY mice. RBCs were collected from passage mice by cardiac puncture and used to CO:COLLECTION_SUMMARY infect with 105 pRBCs via lateral tail vein injection. CO:SAMPLE_TYPE infected Red Blood Cells CO:STORAGE_CONDITIONS -80℃ #TREATMENT TR:TREATMENT_SUMMARY Mice were treated with Saline (0.9%; Baxter), Lipopolysaccharide (LPS; 0.75 TR:TREATMENT_SUMMARY mg/mL) (Sigma-Aldrich), CpG 1826 (0.25 mg/mL) (Sigma-Aldrich) or TR:TREATMENT_SUMMARY Polyriboinosinic:polyribocytidylic acid (Poly I:C; 2 mg/mL) (InvivoGen) via TR:TREATMENT_SUMMARY intraperitoneal injection (200 μL per mouse) using 26G needles, two hours prior TR:TREATMENT_SUMMARY to adoptive transfer of CFTR-labelled RBCs. #SAMPLEPREP SP:SAMPLEPREP_SUMMARY Two independent experiments were conducted, each with 6 mice per treatment SP:SAMPLEPREP_SUMMARY group. Ice-cold butanol/methanol (1:1) containing 50 µg/mL antioxidant SP:SAMPLEPREP_SUMMARY 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT) was added to each plasma sample, as well SP:SAMPLEPREP_SUMMARY as a pooled quality control (QC) sample at 10x volume. Samples were vortexed for SP:SAMPLEPREP_SUMMARY 10 seconds then snap frozen on dry ice. Thawed samples were sonicated for 15 SP:SAMPLEPREP_SUMMARY minutes on ice, stored for 2 hours at -30°C, and then centrifuged for 15 SP:SAMPLEPREP_SUMMARY minutes at 16,000×g (4°C). Supernatant was collected, aliquoted, dried down SP:SAMPLEPREP_SUMMARY using a vacuum concentrator and stored at -80°C until LC/MS analysis. SP:PROCESSING_STORAGE_CONDITIONS 4℃ SP:EXTRACTION_METHOD MeOH/BuOH (1:1) SP:EXTRACT_STORAGE -80℃ SP:SAMPLE_RESUSPENSION NA SP:SAMPLE_DERIVATIZATION NA #CHROMATOGRAPHY CH:CHROMATOGRAPHY_SUMMARY pHILIC chromatography pH9, 32 min run with posneg switching CH:METHODS_FILENAME Metabolomics_pHILIC_Parkville_v1.pdf CH:INSTRUMENT_NAME Thermo Dionex Ultimate 3000 RS CH:COLUMN_NAME SeQuant ZIC-HILIC (150 x 4.6mm,3.5um) CH:COLUMN_PRESSURE 60 bar at starting conditions. 180 bar at %A CH:COLUMN_TEMPERATURE 25 C CH:FLOW_GRADIENT 0 min - 80%B, 15 min - 50%B, 18 min - 5%B, 21 min - 5%B, 24 min - 80%B, 32 min - CH:FLOW_GRADIENT 80%B CH:FLOW_RATE 0.3 ml/min CH:INJECTION_TEMPERATURE 4 C CH:SAMPLE_INJECTION 10 uL CH:SOLVENT_A 20 mM ammonium carbonate CH:SOLVENT_B acetonitrile CH:ANALYTICAL_TIME 32 min CH:CAPILLARY_VOLTAGE 4 kV CH:OVEN_TEMPERATURE 25 C CH:WASHING_BUFFER syringe wash 50% IPA CH:WEAK_WASH_SOLVENT_NAME 50% IPA CH:STRONG_WASH_VOLUME 50% IPA CH:SAMPLE_LOOP_SIZE 25 uL CH:SAMPLE_SYRINGE_SIZE 25 uL CH:RANDOMIZATION_ORDER yes CH:CHROMATOGRAPHY_TYPE HILIC #ANALYSIS AN:LABORATORY_NAME Monash Proteomics and Metabolomics Platform AN:ANALYSIS_TYPE MS AN:ANALYSIS_PROTOCOL_FILE PQMS3-MPMF-WIN-0501_LCMS_data_acquisition_for_untargeted_metabolomics_analysis.pdf AN:ACQUISITION_DATE 10/11/2022 AN:ACQUISITION_PARAMETERS_FILE Metabolomics_pHILIC_Parkville_v1.pdf AN:SOFTWARE_VERSION XCalibur 4.6 AN:OPERATOR_NAME Dovile Anderson AN:DATA_FORMAT .RAW #MS MS:INSTRUMENT_NAME Thermo Q Exactive Orbitrap MS:INSTRUMENT_TYPE Orbitrap MS:MS_TYPE ESI MS:MS_COMMENTS Acquired using XCalibur software (Thermo Scientific) MS:ION_MODE NEGATIVE MS:CAPILLARY_TEMPERATURE 300 C MS:CAPILLARY_VOLTAGE 3.5 kV MS:COLLISION_ENERGY NA MS:COLLISION_GAS NA MS:DRY_GAS_FLOW 50 MS:DRY_GAS_TEMP 120 MS:ION_SOURCE_TEMPERATURE 120 C MS:IONIZATION ESI MS:MASS_ACCURACY 3 ppm MS:PRECURSOR_TYPE [M-H]- #MS_METABOLITE_DATA MS_METABOLITE_DATA:UNITS peak height MS_METABOLITE_DATA_START Samples Plasma_CpG_1 Plasma_CpG_2 Plasma_CpG_3 Plasma_CpG_4 Plasma_CpG_5 Blank_1 Blank_2 Blank_3 Plasma_LPS_1 Plasma_LPS_2 Plasma_LPS_3 Plasma_LPS_4 Plasma_LPS_5 Plasma_PbA_1 Plasma_PbA_2 Plasma_PbA_3 Plasma_PbA_4 Plasma_PbA_5 Plasma_PIC_1 Plasma_PIC_2 Plasma_PIC_3 Plasma_PIC_4 Plasma_PIC_5 QC_1 QC_2 QC_3 Plasma_Sal_1 Plasma_Sal_2 Plasma_Sal_3 Plasma_Sal_4 Plasma_Sal_5 Factors Extraction blank:CpG Extraction blank:CpG Extraction blank:CpG Extraction blank:CpG Extraction blank:CpG Extraction blank:Extraction blank Extraction blank:Extraction blank Extraction blank:Extraction blank Extraction blank:LPS Extraction blank:LPS Extraction blank:LPS Extraction blank:LPS Extraction blank:LPS Extraction blank:PbA Extraction blank:PbA Extraction blank:PbA Extraction blank:PbA Extraction blank:PbA Extraction blank:PIC Extraction blank:PIC Extraction blank:PIC Extraction blank:PIC Extraction blank:PIC Extraction blank:QC Extraction blank:QC Extraction blank:QC Extraction blank:Saline Extraction blank:Saline Extraction blank:Saline Extraction 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Monomethyl sulfate 207963.0000 760991.0000 330320.0000 407691.0000 299668.0000 180091.0000 553574.0000 259771.0000 322700.0000 75285.0000 88491.0000 65005.0000 272569.0000 55822.0000 127837.0000 247506.0000 467077.0000 313334.0000 656252.0000 214454.0000 1444947.0000 1943211.0000 2005172.0000 768423.0000 689581.0000 1322057.0000 1267887.0000 1019182.0000 Myristic acid 12334081.0000 15594982.0000 10378540.0000 6627110.0000 7035055.0000 897545.0000 852626.0000 876454.0000 49663004.0000 48339560.0000 50177608.0000 36517836.0000 35071564.0000 49982892.0000 31631202.0000 17027752.0000 35561136.0000 7983261.0000 42071308.0000 28761610.0000 49991904.0000 38761960.0000 16351137.0000 25291702.0000 25435066.0000 25954540.0000 3620951.0000 5010603.0000 4679492.0000 19026888.0000 12621579.0000 N-Acetylanthranilate 1041242.0000 605029.0000 792415.0000 699621.0000 838070.0000 81127.0000 95217.0000 146141.0000 87372.0000 50310.0000 546160.0000 136677.0000 862470.0000 220410.0000 582887.0000 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C00506 15.49011078 Dehydroascorbate C05422 7.48955772 dihydroartemisinic acid hydroperoxide 4.602754756 dihydroartemisinic acid hydroperoxide_1 7.479832731 Dihydronaringenin-O-sulphate 9.618405448 Docosahexaenoic acid C06429 3.345261834 Eicosenoic acid C16526 3.33143226 Epicatechin sulfate 7.486462453 Erythronic acid C01620 17.16272983 Erythronic acid_1 C01620 13.28004463 Erythrulose C02022_C02045 12.12087415 Ethyl -3-hydroxyhexanoate C03864_C03865 7.49151718 Ethyl 7-epi-12-hydroxyjasmonate glucoside 7.480288282 Ethyl beta-D-glucopyranoside 8.925683339 Ethylene brassylate 7.47929346 FA (18:2) 3.394218273 FA (18:3) 3.414541396 FA methyl(16:1) 3.387804265 FA methyl(8:0) 3.802808068 FA oxo(14:2) cyclopentanebutanoic acid 3.539808328 Fructose C00095_C00795_C02336 17.34285091 Galactaric acid C00879_C01807_C00818_C01357 16.67810945 Galactonic acid C15930_C00800_C00257_C00880_C00770_C00514 13.98757684 Gallicynoic acid A 7.476892992 Gallicynoic acid A_1 4.620518967 Gallicynoic acid H 7.47875299 Gallicynoic acid H_1 4.375510733 Garcinia acid 17.15932152 Gentianamine C09961 4.617909336 Glu/Asp/Phe 9.872076198 Gluconic acid C00257_C00880_C15930_C00800_C00817_C00770_C00514 14.78120644 Glucose C00738_C00031_C00267_C01662_C01381_C00221 15.09067268 Glucuronic acid C00191 16.70286135 Glucurono-6,3-lactone C02670 18.64424189 Glycerol C00116 10.3955634 Glycerol 3-phosphate C00623_C00093 15.15792412 Glycerophosphoglycerol C03274 12.94095241 Heptadecanoic acid 3.386792484 Heptadecenedioic acid 7.473343422 His/Lys/Lys/Met/Ser 3.854959515 HpOTrE C16321_C04785 4.027600016 Hydroxyphenyllactic acid C03672_C03964 9.49281064 indole-3-acetonitrile oxide 7.482538078 Indolelactic acid C02043 8.376531528 Indolepyruvate C00331 7.49117973 Indoxyl sulfate 8.877089945 Inulicin C09483 7.480375581 Kamahine C 7.484152948 Ketoleucine C00233 4.608091408 Lactapiperanol C 7.477672631 LysoPA(16:0) C00416_C04036 7.422679175 LysoPE(16:0) 4.117648824 Malic acid C00149_C03668_C00497 16.52384676 methyl 8-[2-(2-formyl-vinyl)-3-hydroxy-5-oxo-cyclopentyl]-octanoate 4.517404839 Monoglyceride citrate 11.59096305 Monomethyl sulfate C02704 9.350270262 Myristic acid C06424 3.471455383 N-Acetylanthranilate C06332 5.558655294 N-acetyl -D- glucosaminitol 12.95075531 N-Acetyl-L-aspartic acid C01042 14.89297713 Nereistoxin C11474 15.53148873 N-lactoyl-Methionine 7.480100674 O-Acetylserine C00979 10.99500954 octadecenoic acid 3.378032761 Orange I 9.834869494 Orotic acid C00295 10.71929103 Oxoadipic acid C00322 15.27933224 Oxoglutaric acid C00026 16.17908507 Palmitic acid C00249 3.410809663 Palmitoleic acid C08362 3.427459151 p-Cresol glucuronide 8.015355095 Phenethyl rutinoside 7.483074424 Phytuberin C09709 3.534865545 PI(36:2) C00626 2.999993451 PI(36:4) C00626 3.001071449 PI(38:5) C00626 2.999995822 PI(40:7) 2.978429776 Pipecolic acid C00408 12.23269573 PKOOA-PE 3.927795229 Polypropylene glycol (m w 1,200-3,000) 7.495424168 Pseudouridine C02067 12.00714932 Rhamnose C00507_C02338_C02476_C02522 12.04325354 Saccharin D01085_C12283 7.252012897 Salsoline-1-carboxylate 7.478749411 Sarcinic acid C16665 3.448990319 Sebacic acid C08277 5.685110128 Sebacic acid_1 C08277 7.481456539 Sphingosine 1-phosphate (d16:1-P) 7.491180347 Stearic acid C01530 3.360073114 Succinic acid C00042 15.56241563 Sulfoacetate C14179 18.95521503 sulfoglutathione 19.70409132 Swietenidin B C10741 7.480810353 Taurodeoxycholic acid C05463 3.872761899 Tetradecanedioic acid C11002 4.61571252 Tetrahydrocortisone C05470 4.112366665 Tetranor-PGE1 7.482532174 Thienodihydropyridinium 17.05272028 Tolylacetonitrile C02596 7.49064282 trans-Aconitic acid C02341_C00417 19.71712508 trans-Dodec-2-enoic acid 3.589848887 trans-Tetra-dec-2-enoic acid 3.511721506 Trifluoroacetic acid 4.625110241 Trimetaphosphoric acid C02466 21.71489245 Tylactone C12000 7.477731493 Tyrosol 4-sulfate 7.485778518 Uric acid C00366 13.20369346 Ursodeoxycholic acid C07880 7.452884454 xi-gamma-Undecalactone C08571 3.706738741 Xylose C02205_C00181_C01510_C02096 10.6121626 METABOLITES_END #END